Os noivos Anne Shirley e Gilbert Blythe ficam separados por três anos para que ele conclua a faculdade de medicina. Assim, através de cartas Anne divide com Gilbert as alegrias e confusões de ser diretora da escola Summerside e de morar em Windy Poplars com as viúvas tia Kate e tia Chatty, e a governanta Rebecca Dew. Além de ter que suportar a distância física de Gilbert, a nova posição de Anne traz novos desafios e não é todo mundo que aprecia a presença dela na escola de ensino médio, mas a jovem dos cabelos ruivos enfrenta de frente os problemas que seu novo papel profissional carrega.